東京地方裁判所 令和４年１１月３０日判決、損害賠償請求事件
判決
主文
１被告は、原告に対し、９７万５４２６円及びこれに対する令和元年
１１月２２日から支払済みまで年５分の割合による金員を支払え。
２原告のその余の請求をいずれも棄却する。
３訴訟費用は、これを２０分し、その３を被告の負担とし、その余を
原告の負担とする。
４この判決は、第１項に限り、仮に執行することができる。
事実及び理由
第１ 請求
１被告は、原告に対し、３７４万１６７８円及びこれに対する令和元年１１月２２日から支払済みまで年５分の割合による金員を支払え。
２被告は、原告に対し、３３０万円及びこれに対する令和元年１１月２０日から支払済みまで年５分の割合による金員を支払え。
第２ 事案の概要
１事案の要旨
被告が設置、運営するｉ高等学校（以下「本件高校」という。）は、男女交際を禁止する旨の校則を定めている。原告は、校則違反（男女交際）を理由として、本件高校の学校長から自主退学勧告を受け、本件高校を退学した。
本件は、原告が、①上記校則は社会通念に照らして不合理であって無効であり、また、学校長が上記自主退学勧告につき裁量権を逸脱又は濫用したから、上記自主退学勧告が違法である旨主張して、被告に対し、使用者責任に基づく損害賠償として、慰謝料３００万円、編入・大学受験関連費用４０万１６７８円、弁護士費用３４万円の合計３７４万１６７８円及びこれに対する原告が上記自主退学勧告を受けた日である令和元年１１月２２日から支払済みまで民法（平成２９年法律第４４号による改正前のもの。以下同じ）所定の年５分の割合による遅延損害金の支払を求めるとともに、②本件高校の教員から上記校則違反について執拗な事情聴取を受けたことにより精神的苦痛を被った旨主張して、被告に対し、使用者責任に基づく損害賠償として、慰謝料３００万円、弁護士費用３０万円の合計３３０万円及びこれに対する上記事情聴取が行われた日である令和元年１１月２０日から支払済みまで民法所定の年５分の割合による遅延損害金の支払を求める事案である。
２前提事実
以下の各事実は、当事者間に争いがないか、後掲各証拠及び弁論の全趣旨により容易に認めることができる。
（１）当事者等
ア 被告は、教育基本法及び私立学校法に従い、学校を設置して中等教育の振興を図ることを目的として設立された学校法人であり、本件高校を設置、運営している。
イ 原告は、平成２９年４月に本件高校に入学した女性であり、令和元年１１月当時、本件高校の第３学年に在籍していた。原告は、本件高校の同学年の男子生徒（以下「本件生徒甲」という。）と交際していた（以下、原告と本件生徒甲との交際を「本件交際」という。）。
（２）本件高校における校則の定め
本件高校の校則（「学校生活についての諸事項」）には、以下の規定がある。なお、上記校則は、本件高校が在学生に配布する生徒手帳（スチューデントノート）に記載されている。 [甲２、乙３の２、弁論の全趣旨]
「【風紀】
［１～５略］
６特定の男女間の交際は、生徒の本分と照らし合わせ、禁止する。」
（以下、上記６の規定を「本件校則」という。）本件校則」という。）
「【賞罰について】
１賞罰はすべて職員会議を経て校長がこれを行う。
２生徒が学則、その他本校の定める諸規則を守らず、その本分にもとる行為のあった時は、懲戒処分を行う。懲戒は戒告、謹慎、停学及び退学とする。
［３～６略］
７校長は、下記のいずれかに該当する生徒に退学を命ずることがある。
①入学誓約に背反する行為があり、改善の見込みがないと認められる者。
②勉強する意欲に欠け、単位履修成業の見込みがないと認められる者。
③正当の理由がなく出席が常でない者。
④学校の秩序を乱し、その他生徒としての本分に反した者。
⑤その他前項に準ずる程度の特に不都合な行為があった者。」
（以下、上記７の規定を「本件退学規定」という。）
（３）本件交際の発覚等
本件生徒甲の担任であったａ教諭は、令和元年１１月２０日午後２時頃、本件高校の第３学年に在籍していた女子生徒（以下「本件生徒乙」という。）から、本件交際について報告を受けた。ａ教諭及び原告の担任であったｂ教諭は、同日午後、原告を小会議室（以下「本件面談室」という。）に、本件生徒甲を指導室にそれぞれ呼び出し、本件交際について事情聴取を行った。
原告は、同日午後６時頃、ａ教諭に対し、本件生徒甲との間で性交渉を伴う交際をしていたことを認めた（以下、同日に行われたａ教諭による原告の事情聴取を「本件事情聴取」という。）。ａ教諭から報告を受けたｂ教諭は、原告に対し、翌日から自宅で謹慎をするように告げて、原告を帰宅させた。
[甲２３、乙８、９、弁論の全趣旨]
（４）原告に対する自主退学勧告等
ア 本件高校は、原告への対応を協議し、本件高校の学校長（以下「本件校長」という。）は、令和元年１１月２１日、原告に対する自主退学勧告（以下「本件自主退学勧告」という。）を決定した。［乙１２、弁論の全趣旨］
イ ｂ教諭は、令和元年１１月２２日、本件高校において、原告及び原告の母親（以下「原告母」という。）と面談をし、本件自主退学勧告を伝えた。[甲２３、乙８、弁論の全趣旨]
ウ 原告は、令和元年１１月２５日、一身上の都合を理由とする退学願を被告に提出し、同月２８日をもって本件高校を退学した（以下、この退学を「本件退学」という。）。なお、本件生徒甲も、自主退学勧告を受けた後、 本件高校を退学している。[乙４、５、弁論の全趣旨]
（５）本件退学後の経緯等
原告は、本件退学後、ｆ高等学校（以下「編入先高校」という。）に編入し、ｇ大学法学部の入学試験を受けて、令和２年４月に同大学に入学した。[甲１２の１・２、甲１９～２３、乙６、１１]
３争点
本件の争点は、①本件校則の有効性［争点１］、②本件自主退学勧告の違法性の有無[争点２]、③本件事情聴取の違法性の有無[争点３]、④原告に生じた損害の額[争点４]である。
第３ 争点に関する当事者の主張
（中略）
第４ 当裁判所の判断
１ 認定事実
前提事実、後掲各証拠及び弁論の全趣旨（本人及び証人尋問の結果は、陳述記載書面の頁数を引用する。）によれば、以下の事実を認めることができる。
（１）本件高校の教育理念等
ア 本件高校は、「和魂洋才」を建学の精神として設立され、校訓「太陽の如く生きよう」を掲げて教育活動を行っている。本件高校の受験生及びその保護者に配布される冊子（「保護者・生徒必読」）には、「本校では特に、生活指導に力を入れています。生徒が安全に安心して通える環境をつくる。そして基本的な生活習慣をしっかり身につけてこそ、学業に専念でき、目標の進路に向けて全力投球できると考えるからです。」、「人間の基本として大切なモラル、躾面の教育にも力を注ぎ、単なる教科学習だけにとどまらず、教育の４大視点として人間性、個性、国際性、可能性をとらえ、学園生活のすべてを『教育現場』と考え取り組むことにしています。」等と記載されており、特に保護者に理解してもらいたい事項として、本件校則も紹介されている。［乙３の１・２］
イ（ア）本件高校は、入学試験の出願時において、保護者面接に代わるものとして「保護者見解回答用紙」の提出を求めており、その回答が本件高校の教育方針と大きく異なる場合には、合否の判定に影響を与えることがあるとされている。［乙３の１］
（イ）保護者見解回答用紙には、「本校は、生活指導には、確固たる方針で取り組んでいます。生徒の飲酒・喫煙・無免許運転・不純異性交遊・無断外泊・無届集会・無届旅行・無届アルバイト、また、暴力行為・弱いものいじめ・盛り場はい回・無断欠席などに対しては、本校独自の教育的見解と指導方法をもって生徒の生活指導にあたっております。」等との説明文に加え、「本校は在校中１対１の特定の交友、男女関係、同棲・婚姻などは認めておりません。全てに亘って自分自身が責任を負えるようになってからでも遅くはないことと厳しい方針（自主退学など）で指導いたしておりますが……。」との質問に対する回答欄が設けられている。［乙３の３］
（ウ）原告母は、原告の本件高校への入学試験の出願時に保護者見解回答用紙を提出した際、上記の質問につき、「学校の方針に賛成。在校中は全て学校の指導方針に従います。」との回答に印を付けた。[乙３の３]
ウ 本件校則は、生徒がその心身の未成熟さから男女交際によって精神的・肉体的な痛手を受けて傷付くおそれがあるため、生徒をそのような事態から守るとともに、非行や他の生徒への悪影響を防止して生徒の健全な育成を図り、適切な自己決定ができる資質・能力を育成しつつ、高校生の本分である学業等に専念する時間を確保することを目的とするものである。［乙３の１～３、乙１２、証人ｅ〔１頁〕、弁論の全趣旨］
エ 本件高校は、在学生が、いじめや仲間外れ、心配な同級生等について匿名で学校に連絡することができる「スクールサイン」（旧サービス名：キッズサイン）というＷｅｂ上のサービス（以下「本件システム」という。）を導入している。本件高校の生徒の間では、男女交際の噂等がされることはままあったところ、本件システムを通じ、男子生徒と女子生徒が親密にしている様子の目撃情報等の連絡がされ、これを端緒として、教員が当該生徒に対して本件校則の違反の有無を確認するということも少なくなかった。［甲２３、弁論の全趣旨］
（２）原告の学校生活の状況等
ア本件高校における原告の学業成績は概ね中位であり、出席状況に特段問題はなかった（第１学年：欠席・早退・遅刻なし、第２学年：欠席４日・遅刻９日・早退１日、第３学年〔１学期〕：欠席２日・遅刻１日・早退１日）。また、原告は、第１学年前期及び第３学年前期では学級副委員長を、第１学年後期及び第２学年では学級委員長を務めていた。[甲３の１～７]
イ原告は、①色シャンプーを使用したこと（第１学年の春休み）、②授業中に携帯電話を使用したこと（第２学年１学期）、③寝坊をしたこと（第２学年２学期）について、それぞれ注意を受けたことがあり、その際、本件高校に反省文を提出した。なお、原告母は、反省文にコメントを付記して、家庭での原告の指導・監督を約していた。 [甲５～７]
ウ原告及び本件生徒甲は、第１学年在籍時（平成３０年３月頃）、お互いに好意を伝え合い、本件交際を開始した。原告は、本件交際の発覚に至るまで、本件交際を秘密にしており、本件生徒甲と交際している事実は、数人の親しい友人にのみ話していた。原告は、本件生徒甲との関係が目立たないようにしてはいたが、本件高校内で本件生徒甲と２人で会話しているところを、教員から気を付けるように声を掛けられることはあった。［甲２３、乙８、原告本人〔２２頁〕、弁論の全趣旨］
エ原告は、第２学年在籍時（平成３０年１２月１３日）、本件システムを通じ、本件高校内で本件生徒甲と２人で会話をしている旨の連絡があったとして、当時の担任教員から交際の有無の確認を受けたが、これを否定した。上記教員は、原告に対し、「今後は男女交際を周囲から疑われることがないようにしなさい」などと注意するとともに、原告母に対し、原告に注意をした旨を連絡した。 [甲２３、乙８、弁論の全趣旨]
オ原告は、指定校推薦によるｇ大学への進学を希望していた。ｂ教諭は、進路希望に関する面談の際（第３学年の夏休み）、原告及び原告母に対し、「指定校推薦は校則違反等をしていない模範生であることが条件となる。原告には、男女交際の噂があるが大丈夫か。」と尋ねたところ、原告は、「大丈夫です。」と回答した。原告は、第３学年前期には、本件高校からｇ大学への指定校推薦を受けたへの指定校推薦を受けた。[乙８、弁論の全趣旨]
（３）本件交際の発覚に至る経緯等
ア本件生徒乙の同級生であった女子生徒（以下「本件生徒丙」という。）は、仲の良かった原告及び本件生徒乙に対し、内々に、本件生徒丙が令和元年夏頃に学外の男性と交際したことにより当該男性との間で問題が生じたという秘密（以下「別件事情」という。）を打ち明けた。その後、原告は、別件事情を本件生徒甲（同人は、本件生徒乙・丙のクラスの学級委員であった。）に話し、本件生徒甲を通じ、別件事情が他の生徒や教員にも知られてしまうこととなった。本件生徒丙は、その後、本件高校を自主的に退学した。 [甲２３、乙９、証人ｅ〔２８頁〕、弁論の全趣旨]
イ本件生徒乙は、原告が別件事情を本件生徒甲に話したことを知り、原告や本件生徒甲の言動が原因となって本件生徒丙が退学することになったと確信した。本件生徒乙は、原告を追及したが、原告が別件事情を本件生徒甲に話した事実を否定したこと等から口論となった。本件生徒乙は、原告に憤慨し、令和元年１１月２０日午後２時頃、ａ教諭に対し、原告のＳＮＳ（インスタグラム）のアカウントの画像等を示しながら、原告と本件生徒甲とが交際している旨を報告した（以下、この報告を「本件報告」という。）。[甲２３、乙９、証人ｅ〔２８頁〕、弁論の全趣旨]
（４）原告に対する事情聴取（令和元年１１月２０日）の経緯
ア ａ教諭は、本件報告を受け、生徒指導部長であるｃ教諭及び原告の担任であるｂ教諭に相談した。ｂ教諭及びａ教諭は、５時間目の授業の終了後（午後３時頃）、ｂ教諭が原告を本件面談室に、ａ教諭が本件生徒甲を指導室にそれぞれ呼び出し、交際の有無を確認したが、原告及び本件生徒甲はいずれも交際の事実を否定した。ｂ教諭は、その際、原告のスマートフォンを預かった。[甲２３、乙８、９、原告本人〔１、１２～１３、２０頁〕、弁論の全趣旨]
イ（ア）ａ教諭及びｂ教諭は、性別を考慮し、聴取者を交代した上で、本件交際に関する事情聴取を継続することとし、ａ教諭が、原告に対し、本件生徒甲との交際の有無を尋ねたが、原告は、これを否定した。ａ教諭は、ｃ教諭及び学年主任であるｄ教諭に相談した上で、本件生徒乙を本件事情聴取に同席させることとした。
（イ）本件生徒乙は、自分のスマートフォンを用いて、原告のＳＮＳのアカウントに投稿された写真等を原告に示すなどしながら、強い口調で、本件生徒甲との交際を認めるように原告を追及した。しかしながら、原告は、上記アカウントは自分のものではないなどと主張し、交際の事実を否定し続けた。この間、本件生徒乙が、原告のせいで別件事情が広まり、本件生徒丙が退学を余儀なくされたとして原告を責めるなどし、原告が、その場で、本件生徒丙に電話を掛けて謝罪をするということもあった。
（ウ）ａ教諭は、ｄ教諭にも本件事情聴取に同席してもらい、本件生徒甲との交際の有無を繰り返し尋ねるとともに、本件生徒乙やｄ教諭が原告に対し、本件生徒甲と交際していないならスマートフォンの中身を見せても大丈夫なはずであるなどとして、原告のスマートフォンの中身を見せるように求めたが、原告は、交際の事実を否定し、スマートフォンの中身の開示も拒否した。本件生徒乙及びｄ教諭は、午後４時半頃、本件面談室を退室した。[上記イにつき、甲２３、乙８、９、原告本人〔１～４、１３～１６頁〕、弁論の全趣旨 ]
ウ（ア）ａ教諭は、ｄ教諭及び本件生徒乙が本件面談室を退室した後、職員室で預かっていた原告のスマートフォンを持参して原告に渡し、スマートフォンのロックを解除するように求めたところ、原告はこれに応じた。
ａ教諭は、「見ても大丈夫なの？」などと尋ね、原告の同意を得た上で、スマートフォンの中身（画像）を確認したところ、原告が本件生徒甲と親密な様子で写っている写真が発見された。これを見たａ教諭が原告に「これはどう考えてもただの良い友達どまりではないよね。」と尋ねると、原告は「友達どまりではないです、付き合っています。」などと答えて、本件交際を認め、泣き始めた。
（イ）ａ教諭は、原告に対し、本件交際の期間や性交渉の有無等について尋ねた。原告は、当初、性交渉の事実を否定していたが、ａ教諭が、「本件生徒甲にも同じ質問をしても大丈夫？同じ回答が返ってくると言える？」などと、性交渉の有無を繰り返し確認すると、最終的には、泣きながら、本件生徒甲との間で性交渉があったことを認めるに至った。[上記ウにつき、甲２３、乙８、９、原告本人〔４～６、１６、２３～２４頁〕、弁論の全趣旨]
エ ａ教諭は、本件面談室を一旦出て、ｂ教諭に対し、原告が本件交際を認め、本件生徒甲との性交渉も認めた旨を報告した。ｂ教諭は、ａ教諭と交代して本件面談室に入り、原告に対し、簡潔に本件交際の有無及び性交渉の有無を確認した上、いずれも肯定した原告に対し、翌日以降の自宅謹慎を告げて、午後６時頃、原告を帰宅させた。[甲２３、乙８、９、原告本人〔２０頁〕、弁論の全趣旨]
オ ａ教諭は、本件事情聴取の際、原告に対し、威圧的な態度をとることはなかった。[乙９、証人ｅ〔５～６頁〕、原告本人〔１２、１９頁〕、弁論の全趣旨]
（５）本件自主退学勧告の経緯等
ア ａ教諭は、令和元年１１月２１日、本件交際が発覚した経緯、本件事情聴取の経緯及び原告の説明内容等を記載した事故報告書（乙１０。以下「本件報告書」という。）を作成して本件校長に提出した。［乙８、１０］
イ（ア）本件校長は、令和元年１１月２１日、本件報告書の提出を受け、副校長等との協議を経た後、原告による本件校則の違反について、原告の指定校推薦を取り消すとともに、本件自主退学勧告を決定し、ｂ教諭に対し、原告及び原告の保護者に通知することを指示した。［乙１２］
本件高校は、本件校則の違反に対する懲戒処分等について、明確な基準は定めていない。ただし、生徒が性交渉を伴う男女交際をした事実が判明した場合には、生徒に対して自主退学を勧告することとし、仮に生徒及び保護者が同勧告に応じない場合には、１か月程度の謹慎処分とするというのが慣例であった（以下、この慣例を「本件慣例」という。）。
なお、平成３０年４月から令和４年３月までの間に本件校則の違反を理由として自主退学勧告を受けた生徒は、原告及び本件生徒甲の２名のみであった。[乙８、１２、証人ｅ〔３～５、７、１１、１５、１７～１８、２４～３０頁〕、弁論の全趣旨]
ウ ｂ教諭は、令和元年１１月２２日、本件高校において、原告及び原告母と面談をし、本件高校として、原告の指定校推薦の取消し及び本件自主退学勧告を決定した旨を説明した。原告母が、ｂ教諭に対し、本件高校を退学しなければならないのかを尋ねたところ、ｂ教諭は、本件自主退学勧告に応じなければ、少なくとも謹慎処分になると考えられるが、謹慎している間は受験をすることができず、原告が現役で大学に進学するためには、早急に本件高校を退学して通信制高校等に編入する必要があるという趣旨の説明をした。[甲２３、２４、乙８、原告本人〔６～７、１６～１７、２０～２１、２４～２５頁〕、弁論の全趣旨]
（６）本件退学後の経緯等
ア 原告は、本件高校を退学したくなかったが、原告及び原告の両親（以下、併せて「原告ら」という。）は、ｂ教諭が説明した内容（前記.ウ）から、原告が現役で大学に進学するためには、本件自主退学勧告に応じざるを得ないと判断し、令和元年１１月２５日、退学願を被告に提出した（本件退学）。[甲２３、２４、乙４、原告本人〔６～７、１６～１７、２１、２４～２５頁〕、弁論の全趣旨]
イ 原告の父親（以下「原告父」という。）は、本件交際を理由として本件退学に至ったことに疑問を抱き、令和元年１２月３日、本件高校を訪問して説明を求めた。ｂ教諭は、原告父に対し、本件高校では、性交渉を伴う男女交際が判明した場合には退学を勧告する方針であること、原告が現役で大学に進学するためには、本件高校を早く退学するのが最善であると判断したこと等を説明した。［甲２４］
ウ 原告は、編入先高校に編入し、複数の大学を受験し、令和２年４月、志望校であったｇ大学法学部に入学した。
原告が進学を希望し、実際に受験したｇ大学の入学試験の出願期間は、令和２年２月以降（一般Ｂ方式：同月３日～１２日、自己ＰＲ型ＡＯ〔４期〕：同月２４日～同年３月５日）であり、原告が併せて受験したｈ大学の入学試験の出願期間は、同年１月以降（一般入試〔１期〕：
同月１０日～２２日、一般入試〔３期〕：同年３月５日～１６日）であった。［甲２５、２６］
エ 原告は、令和２年１１月２０日、本件訴訟を提起した。
２ 争点１（本件校則の有効性）について
（１）本件高校は、学校教育法上の高等学校として設立されており、法律に格別の規定がない場合でも、その設置目的を達成するために必要な事項を校則等
により一方的に制定し、これによって在学する生徒を規律する包括的権能を有するものと解すべきである。特に、私立学校は、建学の精神に基づく独自の伝統ないし校風と教育方針によって教育活動を行うことを目的とし、生徒もそのような教育を受けることを希望して当該学校に入学するものと考えられるのであるから、その伝統ないし校風と教育方針を校則等において具体化し、これを実践することが当然認められるべきであり、生徒においても、当該学校において教育を受ける限り、かかる規律に服することを義務付けられるものということができる。もとより、私立学校が有する上記包括的権能は、無制限なものではなく、在学関係設定の目的と関連し、かつ、その内容が社会通念に照らして合理的と認められる範囲においてのみ是認されるものであるが、具体的に生徒のいかなる行動についてどの程度、方法の規制をは、無制限なものではなく、在学関係設定の目的と関連し、かつ、その内容が社会通念に照らして合理的と認められる範囲においてのみ是認されるものであるが、具体的に生徒のいかなる行動についてどの程度、方法の規制を加えることが適切であるとするかは、それが教育上の措置に関するものであるだけに、必ずしも画一的に決することはできず、各学校の伝統ないし校風と教育方針等によっておのずから異なるものであるといわざるを得ない（最高裁昭和４９年７月１９日第三小法廷判決・民集２８巻５号７９０頁、最高裁平成８年７月１８日第一小法廷判決・集民１７９号６２９頁参照）。
（２）これを本件についてみると、本件高校は、教育方針として、特に生活指導に力を入れていること等をうたっており、本件高校への入学希望者及びその保護者に対し、男女交際の禁止を含め、独自の教育的見解と指導方法をもって生徒の生活指導に当たる旨を説明している（認定事実（１）ア、イ（ア）（イ））。
これらの事情に鑑みれば、本件高校は、学校生活全般にわたる生活指導に注力するという特色を有しており、本件高校の生徒もそのことを受け入れて本件高校に入学しているということができる。
本件校則は、生徒が男女交際により傷付くという事態を避けるとともに、男女交際が他の生徒に悪影響を与えることを防止することにより、生徒を学業等に専念させることを目的とするものである（認定事実（１）ウ）ところ、本件校則が上記特色を有する本件高校における在学関係設定の目的と関連したものであることは明らかである。また、心身の発達途上の段階にある高校生にとって、男女交際が生活習慣の乱れ等の要因になり得ること自体は否定できず、本件校則の内容は、本件高校の教育理念や教育方針等に鑑みれば、男女交際の禁止により生徒を学業等に専念させるためのものとして、社会通念に照らして合理的なものであるということができる。
ア 原告は、高等学校学習指導要領に照らし、本件校則の内容が不合理である旨主張する（前記第３の１（１）ア参照）。しかしながら、私立学校は、独自の教育方針に基づき教育活動を行うことができるのであり、学習指導要領が男女交際の一般的な禁止を定めていないことをもって、本件校則が学習指導要領の趣旨に抵触するなどということはできない。したがって、原告の上記主張は採用することができない。
イ 原告は、本件校則が生徒の人権を制約するものであり、その制約の度合いも極めて大きいから、本件校則が不合理である旨主張する（前記第３の１（１）イ参照）。
確かに、本件校則は、私的な事柄である男女交際につき、生徒が自らの判断で決定する自由を制約する面を有するということはできる。しかしながら、私立学校が独自の伝統ないし校風と教育方針によって教育活動を行うことを目的とし、これを前提として生徒も当該学校に入学する以上、生徒が在学関係設定の目的に照らして合理的な制限を受けること自体はやむを得ない。既に説示したとおり、本件校則は、本件高校における在学関係設定の目的と関連し、かつ、その内容は、本件高校の教育方針等に鑑みれば、社会通念に照らして合理的なものであるということができる。なお、本件校則は、「特定の男女間の交際」を禁止することのみを規定しており、禁止対象となる男女交際の範囲のほか、違反の有無を確認する方法、違反に対する指導の方法等は、本件校則の趣旨・目的を踏まえた適切な運用に委ねられているというべきであるが、このことをもって、本件校則による男女交際の禁止それ自体が不合理であるということはできない。
したがって、原告の上記主張は採用することができない。
（４）以上によれば、本件校則が公序良俗に反して無効であるなどということはできない。本件校則は、本件高校の生徒を規律するものとして有効である。
３ 争点２（本件自主退学勧告の違法性の有無）について
（１）ア 原告は、本件自主退学勧告を受けて本件高校を退学しているところ、原告は、本件自主退学勧告が事実上退学処分と異ならない旨主張する（前記第３の２（１）ア参照）のに対し、被告は、本件自主退学勧告を退学処分と同視することはできない旨主張する（前記第３の２（２）ア参照）。
イ 確かに、自主退学勧告は、学校側の一方的意思表示により生徒の身分を失わせるものではなく、また、本件慣例によれば、本件校則の違反を理由とする自主退学勧告に生徒及び保護者が応じなければ、１か月程度の謹慎処分となることが見込まれた（認定事実（５）イ（イ））のであるから、本件自主退学勧告が原告らに対して退学を強制するものであったといえるか否かは問題となる。
ウ（ア）しかしながら、校則違反を理由とする自主退学勧告は、学校が校則に違反した生徒に対して在学関係の解消を求めるものであるから、外形的にみる限り、学校として、当該校則違反が退学処分事由に準じるものであり、当該生徒との在学関係を維持するのは相当ではないと評価する旨の判断を含むものであるといわざるを得ない。また、自主退学勧告を受けた生徒及び保護者としては、同勧告に応じなければ、退学処分又はこれに準ずる処分（無期謹慎等）を受けることになると理解するのが通常であると考えられる（なお、自主退学勧告は、一般的には、退学処分等が見込まれることを前提として、正式な処分等をすることによる弊害を避ける意図でされる場合が多いと解される。）。
（イ）本件高校の入学手続時の説明内容等（認定事実（あ）ア・イ）に照らせば、生徒及び保護者に対し、本件高校が男女交際を厳しく取り締まる方針であり、自主退学勧告があり得ることは明らかにされていたということができるが、本件高校は、本件校則の違反に対する懲戒処分等の基準を定めているわけではなく、本件慣例の存在や内容を生徒や保護者に対して周知していたといった事情はうかがわれない。また、証人ｅ（２６～２７、３０頁）は、生徒又は保護者に対し、性交渉を伴う男女交際が判明した場合には自主退学勧告になること等を説明してはいない旨証言し、原告本人（９、２５頁）は、本件校則の違反はまず謹慎処分がされると認識していた旨供述しているのであって、本件高校の生徒及び保護者は、当時、本件慣例の存在及び内容（①処分歴等にかかわらず、性交渉があれば、自主退学勧告となること、②同勧告に応じなければ、１か月程度の謹慎処分となること）を具体的に認識してはいなかったものと優に推認することができる。
（ウ）本件校長は、原告に対し、本件自主退学勧告によって、本件高校を退学することを求めているのであり、特段の事情がない限り、原告らとしては、これに応じなければ、退学処分等が見込まれると理解するのは自然かつ合理的である。本件慣例によれば、原告が本件自主退学勧告に応じなければ、１か月程度の謹慎処分となることが見込まれていたということはいえるものの、上記検討のとおり、本件高校の生徒及び保護者は、本件慣例の存在及び内容を認識していなかったと認められるから、本件慣例があったことをもって、本件自主退学勧告を退学処分と同視することができないなどということはできない。
エ（ア）本件自主退学勧告及び本件退学の経緯等についてみるに、ｂ教諭は、本件自主退学勧告を伝える際、原告及び原告母に対し、本件自主退学勧告に応じなければ、少なくとも謹慎処分になると考えられるという趣旨の説明をしており（認定事実（５）ウ）、原告らが、上記説明等によって、本件慣例の内容を認識していたのではないかが問題となる。
（イ）しかしながら、ｂ教諭は、原告及び原告母に対する説明の際、謹慎処分の可能性に言及しつつ、現役で大学に進学するためには早急に本件高校を退学する必要があるとも説明していたのであるから（認定事実（５）ウ）、原告らとしては、現役で大学に進学するためには本件自主退学勧告に応じるしかないと認識したのもやむを得なかったということができる（なお、原告及び原告母が上記説明により本件慣例の内容を認識し得たことを認めるに足りる証拠はない。）。
（ウ）また、仮に、原告らが本件慣例の内容を認識していたとするならば、原告の志望校の入学試験の出願期間は令和２年２月以降であった（認定事実（６）ウ（イ））のであるから、原告としては、本件自主退学勧告に応じず、１か月程度の謹慎処分を受けた上で、謹慎期間後に大学の入学試験を受けるのが自然かつ合理的であったということができる。原告らが短期間で本件自主退学勧告に応じ、本件退学に至ったという事実経過は、原告らにおいて、本件自主退学勧告に応じなければ、現役で大学に進学することは不可能であると認識していことを強くうかがわせる。
（エ）さらに、ｂ教諭は、本件退学後、原告父に対し、本件自主退学勧告という結論に至った理由等を説明している（認定事実.イ）ところ、ｂ教諭は、その際、「無期謹慎というのが、退学勧告のいっこ手前になる感じになります。だいたい１、２か月もしくはそれ以上になることもあるのですけど、その処罰になっている間は受験することが出来ません。受験資格がありません。理由としては卒業見込みが立たないからです。」、「男女交際だけであれば、先ほどお伝えしたように、無期謹慎ということもあるのですけど、性交渉という次のステップに行ってしまうと、簡単に言うと一線を超えるという状況になると、やっぱ残しておくことはできないのでという話なので、逆に早く伝えてあげましょうというスタンス。」等と発言している（甲２４）。上記発言は、原告が本件自主退学勧告に応じずに謹慎処分を受けた場合には、大学の入学試験を受けることができなくなる事態が想定されていた旨を説明するものであり、本件慣例の内容や今後の見通しの説明として適切ではないといわざるを得ない（なお、本件自主退学勧告の時点においては、原告に対する謹慎処分が具体的に検討されていたわけではなく、謹慎処分となった場合の謹慎期間が確定していたわけでもないが、原告に対する謹慎処分が、本件慣例と異なり、１か月程度を超えたものとなることが見込まれる状況にあったとはいい難い。）。
（オ）現役での大学進学を強く希望していた原告にとって、本件自主退学勧告に応じない場合に予想される処分の内容（謹慎処分であれば、どの程度の謹慎期間が見込まれるのか）は、本件自主退学勧告に応じるか否かを判断する上で、重要な要素であったことは明らかであるところ、ｂ教諭が原告父に対して「無期謹慎」の可能性をも匂わせる発言をしていたことに鑑みても、原告が、本件退学に先立ち、本件慣例の内容（特に、本件自主退学勧告に応じなければ、１か月程度の謹慎処分となる見込みであること）を具体的に認識していたとは考え難い。原告らは、ｂ教諭の説明（認定事実（５）ウ）を受けて、現役で大学に進学するためには本件自主退学勧告を受け入れざるを得ないと認識していたものと優に推認することができる（認定事実（６）ア参照）。
オ 以上の検討によれば、本件の事実関係の下においては、本件自主退学勧告は、実質的にみれば、現役での大学進学を希望する原告に対し、本件高校を退学することを事実上強制するものであったということができる。
（２）自主退学勧告は、学校の内部規律を維持し、教育目的を達成するために行われる教育的措置であるから、校長が生徒に対して自主退学勧告を行うか否かの判断は、校長の合理的な教育的裁量に委ねられるべきものである。そうである以上、裁判所において自主退学勧告が不法行為法上違法であるか否かを審査するに当たっては、校長と同一の立場に立って当該勧告をすべきであったかどうか等について判断し、その結果と当該勧告とを比較して、その適否、軽重等を論ずべきではなく、校長の裁量権の行使としての当該勧告が、全くの事実の基礎を欠くか又は社会通念上著しく妥当を欠き、裁量権の範囲を超え、又は裁量権を濫用してされたと認められる場合に限り、不法行為法上違法であると判断することになるものと解される。他方において、自主退学勧告は、学校側の一方的意思表示により生徒の身分を失わせる懲戒処分としての退学処分とはその本質を異にするものの、生徒を学外に排除することを意図したものであって、退学処分と実質的に同視できるような場合には、学勧告は、学校側の一方的意思表示により生徒の身分を失わせる懲戒処分としての退学処分とはその本質を異にするものの、生徒を学外に排除することを意図したものであって、退学処分と実質的に同視できるような場合には、生徒の身分に重大な影響を及ぼす措置であるということができるから、校則違反を理由として当該勧告をするか否かの判断においては、校則違反の態様、反省の状況及び平素の行状、従前の学校の指導及び措置、自主退学勧告をした場合又はしない場合における本人及び他の生徒への影響、自主退学勧告に至る経過等の諸般の要素を慎重に考慮することを要し、当該生徒を学外に排除することが教育上やむを得ないと認められる場合に限って選択されるべきであると解する（前掲最高裁昭和４９年７月１９日第三小法廷判決、最高裁平成８年３月８日第二小法廷判決・民集５０巻３号４６９頁、前掲最高裁平成８年７月１８日第一小法廷判決参照）。
（３）本件においては、原告について、本件校則の違反を理由として自主退学勧告をするか否かを判断する際の諸般の要素（
①校則違反の態様、
②反省の状況及び平素の行状、
③従前の学校の指導及び措置、
④自主退学勧告をした場合又はしない場合における本人及び他の生徒への影響、
⑤自主退学勧告に至る経過）に関し、以下の事情を指摘することができる。
ア 校則違反の態様
（ア）原告は、平成３０年３月頃から本件交際を開始しており（認定事実（２）ウ）、本件自主退学勧告の時点で、約１年９か月間にわたり、本件校則に違反していたということができる。もっとも、高校生の男女交際は、それ自体が直ちに刑罰法規等に抵触するわけではなく、また、一般的に、社会通念上許容されない行為であると理解されているわけでもない。男女交際は、本件高校の生徒にとって、懲戒処分等の対象となり得る校則違反ではあるが、それのみをもって、本件退学規定の掲げる退学処分事由に準ずる行為に当たるとまでいうことはできない。
（イ）原告は、本件生徒甲と交際している事実を秘密にし、数人の親しい友人にのみ話しており（認定事実（２）ウ）、本件交際が本件高校で他の生徒に広く認識され、他の生徒に動揺を与えるものであったことを認めるに足りる証拠はない。原告による本件校則の違反（本件交際）は、その態様に鑑みても、本件退学規定の掲げる退学処分事由に準ずる行為に当たるとまでいうことはできない。
イ 反省の状況及び平素の状況
（ア）ａ 原告は、本件事情聴取を経て、最終的には、本件交際の事実等を認めており（認定事実（４）ウ（ア）（イ））、原告による反省の態度等に特段問題があったことはうかがわれない。
ｂ 証人ｅ（３、２１～２３頁）は、本件校則の違反への対応は、違反の状況、反省の有無・程度、今後の見通し等を総合して判断するとし、原告の反省の有無・程度については、最終的には面談を通じて判断することを予定していた旨証言する。しかしながら、原告は、本件交際の事実を告白して自宅謹慎を命じられてから本件自主退学勧告を伝えられるまでの間、事実確認等を受けるなどしたことはなく（認定事実（４）エ、同（５）ウ）、証人ｅ（２８～２９頁）が、性交渉を伴う男女交際が判明した場合には、生徒の反省の有無・程度等にかかわらず、自主退学勧告をすることになる旨証言していることを併せ考えても、本件校長が、原告に対する自主退学勧告の要否を検討するに当たり、原告
の反省状況等を適切に考慮したのかは疑わしいといわざるを得ない。
（イ）原告は、本件高校において、身だしなみや授業態度等について注意を受けたこと（認定事実（２）イ）はあるが、本件自主退学勧告以前において懲戒処分等を受けたことはない。また、原告の学業成績や出席状況等に問題はなく、第１学年在籍時から継続的に学級委員を務めており、第３学年前期には指定校推薦を受けたこと（認定事実（２）ア・オ）等に鑑みれば、本件高校における原告の平素の行状は、概ね良好なものであったということができる。
ウ 従前の学校の指導及び措置
（ア）原告は、本件高校内で本件生徒甲と２人で会話している際に教員から気を付けるように声を掛けられることがあったほか、第２学年在籍時に当時の担任教員から本件生徒甲との交際を疑われないように注意を受け、第３学年の面談時には、男女交際の噂を指摘された上で、本件校則に違反していないことの確認を求められている（認定事実（２）ウ～オ）。しかしながら、これらの教員の言動は、飽くまでも原告に対して注意を促すものにすぎず、教員において、原告が本件校則に違反したとして具体的な指導を行ったわけではない。そうである以上、原告について、本件校則の違反が発覚して具体的な指導を受けたにもかかわらず、これに従わずに再度違反を繰り返したなどと評価することはできない。また、本件高校は、原告につき男女交際の噂があり、何度か原告に注意したことがあったことを前提とした上で、原告について指定校推薦をしており（認定事実（２）ウ～オ）、少なくとも指定校推薦の時点で、これらの事情を特段重視すべきものと理解していなかったことは明らかである。
（イ）原告による本件校則の違反の事実が発覚したのは、今回が最初であるところ、原告による反省の態度に特段問題はなく、本件高校における原告の平素の行状も概ね良好であったこと等（前記イ（イ））に照らせば、本件校則の違反（本件交際）につき、原告に対して教育的指導を行ったならば、今後は本件校則を遵守することを期待することができる状況にあったということができる。少なくとも、原告につき、本件交際が発覚して具体的な指導を受けたにもかかわらず、これに従わず、本件校則の違反を繰り返すことが見込まれる状況にあったなどということはできない。
エ 自主退学勧告をした場合又はしない場合における本人及び他の生徒への影響
（ア）ａ 本件自主退学勧告は、大学入学試験を控えた時期において、現役で大学に進学するためには早急に本件高校を退学して転校する必要があるとの説明とともに伝えられたこと（認定事実（５）ウ）に鑑みれば、現役での大学進学を希望していた原告にとって、極めて大きな影響を及ぼすものであったということができる。
ｂ 本件慣例を前提とすれば、仮に原告が本件自主退学勧告に応じなかった場合には、１か月程度の謹慎処分がされる見込みであったということができる（認定事実（５）イ（イ））ところ、原告の志望校の入学試験の出願期間が令和２年２月以降であったこと（認定事実（６）ウ（イ））に鑑みれば、現役で大学に進学する原告の希望を前提とした場合において、原告が本件自主退学勧告を受け入れて通信制高校等に編入することが必要不可欠であったとまでいうことはできない。
また、原告の平素の行状（前記イ（イ））に鑑みても、原告による本件校則の違反（本件交際）に対する懲戒処分等につき、指定校推薦の取消しに加えて、自主退学勧告以外の教育的措置を選択した場合に、これによる訓戒的効果が不十分であることが見込まれる状況にあったともいい難い。
（イ）ａ 仮に、他の生徒らにおいて、原告が本件校則の違反を理由として退学に至ったことを認識していたならば、本件自主退学勧告（本件退学）は、他の生徒に対して本件校則の遵守の必要性等を改めて認識させるという教育的効果があるということはできる。しかしながら、男女交際の有無等は、プライバシー性の高い事項であり、本件交際が本件高校で他の生徒に広く認識されているといった事情も認められない以上、本件自主退学勧告や本件退学の経緯等を他の生徒に説明すること自体が相当ではない（なお、証人ｅ〔２３頁〕は、一般的に、他の生徒において、退学が男女交際を理由とするものであったことを知ることはない旨証言している。）。そうである以上、本件自主退学勧告（本件退学）が、他の生徒に対する教育的効果を期待し得るものであったとはいい難い。
ｂ 原告に対して自主退学勧告をしなかった場合における他の生徒らへの影響等についてみるに、既に検討したとおり、本件高校の生徒及び保護者は、本件慣例の内容を認識していなかったのであるから、性交渉を伴う男女交際について自主退学勧告がされなかったからといって、そのことにつき、他の生徒が不満（不公平感等）を抱くことは考え難い。また、本件交際の噂は、少なくとも断続的にあったことがうかがわれるものの（認定事実（２）ウ～オ）、原告は、本件交際の事実を秘密にしており、他の生徒において、本件交際が性交渉を伴うものであったという事実が広まっていたとも考え難い。そうである以上、原告につき、自主退学勧告ではなく、謹慎処分その他の教育的措置をすることにより、他の生徒に対し、本件校則の規範性が弛緩しているといった印象を与えることはなく、他の生徒の男女交際を助長し、学内の風紀の乱れを招くおそれがあったということもできない。
オ 自主退学勧告に至る経過
（ア）本件自主退学勧告は、本件事情聴取により本件交際の事実が判明した翌日に決定されているところ、本件報告書には、原告に対する事情聴取の経緯のみが記載され、本件交際が他の生徒に与えた影響等に関する記載部分はない（乙１０）。
（イ）ａ ｂ教諭が作成した令和元年１１月２５日付け退学審査書（乙１１）には、「一線を越えていることと、級友など周りの人間もあまりにも状況を知りすぎているため退学勧告となった。」と記載されているが、既に検討したとおり、本件交際が本件高校で他の生徒に広く認識されていたといった事情を認めるに足りる証拠はない。
ｂ 証人ｅ（２４頁）は、本件校則の違反が他の生徒に与える影響を把握することは困難である旨証言しているところ、本件校長が、原告に対する事情聴取から本件自主退学勧告を決定するまでの間に、本件交際が他の生徒に与えていた影響等を具体的に把握したことを認めるに足りる証拠はない。退学審査書の上記記載（「級友など周りの人間もあまりにも状況を知りすぎている」）が何を意味するかは明らかではないが、原告につき男女交際の噂があり、何度か原告に注意したことがあったこと、又は、本件生徒乙が本件事情聴取に同席したこと等を指摘するものにすぎないと解される。本件全証拠によっても、原告と本件生徒甲との交際が噂になることがあり、一部の限られた生徒が本件交際の事実を知っていたということを超えて、本件交際が他の生徒の学習教育環境に具体的な支障を与えていたといった事情を認めることはできない。
（ウ）上記検討のとおり、本件自主退学勧告が僅か１日で決定され、その際に考慮した具体的事情も明らかでないことに加え、本件高校における原告の平素の行状が概ね良好なものであったこと（前記イ（イ））、証人ｅが、性交渉を伴う男女交際が判明した場合、生徒の反省の有無・程度等にかかわらず、自主退学勧告をする旨証言していること（前記イ（ア）ｂ）等を併せ考えれば、本件自主退学勧告は、本件慣例に依拠し、これを形式的に適用して決定されたものであると評価せざるを得ない。
（４） 上記（３）で検討した諸般の要素によれば、原告の校則違反の態様が悪質であったとまでいうことはできず、原告に対して自主退学勧告をしなければ、他の生徒の男女交際を助長し、学内の風紀の乱れを招くおそれがあったということもできないのに対し、原告の平素の学校生活の行状は本件高校の生徒として概ね良好であり、従前の学校からの指導の状況に照らせば、原告に対する教育的指導によって本件校則の遵守が見込まれる状況にあったことに加え、本件自主退学勧告による原告への影響が極めて重大なものであったことからすると、原告を学外に排除することが教育上やむを得ない状況にあった概ね良好であり、従前の学校からの指導の状況に照らせば、原告に対する教育的指導によって本件校則の遵守が見込まれる状況にあったことに加え、本件自主退学勧告による原告への影響が極めて重大なものであったことからすると、原告を学外に排除することが教育上やむを得ない状況にあったと認めることはできない。そうである以上、本件校長は、本件自主退学勧告をするに当たり、このような個別具体的な事情を適切に考慮することなく、本件慣例を過度に重視し、これを形式的に適用したものといわざるを得ない。
したがって、原告による本件校則の違反（本件交際）について、原告に対する教育的指導等を経ることなく、本件自主退学勧告を行ったことは、考慮すべき事情を考慮せず、又は考慮された事実に対する評価が明白に合理性を欠き、その結果、社会通念上著しく妥当を欠いていると評するほかはなく、本件校長が有する教育上の裁量の範囲を超える違法なものというべきである。
（５）ア 被告は、原告による本件校則の違反が本件高校の学習教育環境に重大な悪影響を生じさせていたとして、本件自主退学勧告は本件校長の裁量権の範囲内のものである旨主張する（前記第３の２（２）イ（ア）参照）。
しかしながら、既に検討したとおり、原告が、男女交際の噂を指摘されたり、本件生徒甲との交際の有無につき確認を受けたりしていたこと（認定事実（２）ウ～オ）を踏まえて、本件全証拠を検討しても、本件交際が他の生徒の学習教育環境に具体的な支障を与えていたといった事情を認めることはできない。この点、証拠（甲８、２３、原告本人〔２２～２３〕）及び弁論の全趣旨によれば、原告が、ＳＮＳ（インスタグラム）において、原告が本件生徒甲と写った写真を投稿していたことは認められる。しかしながら、原告は、アカウント名を本件生徒甲以外に教えておらず、本件生徒乙は本件生徒甲の後ろの席であったことから、上記アカウント名を盗み見て知るに至った旨の説明をしており、少なくとも上記アカウントや上記写真が他の生徒に広く認識されていたといった事情はうかがわれない。
また、本件交際は、本件生徒乙による連絡（本件報告）によって発覚したものではあるが、これは、本件生徒乙において、原告が別件事情を本件生徒甲に話したこと等に憤慨したことを契機としており（認定事実（３）ア・イ）、本件交際を原因として生徒間の人間関係に問題が生じていたものとみることはできない
以上によれば、被告の上記主張は採用することができない。
イ（ア）被告は、本件高校が、本件校則の違反への対応につき、その専門的・教育的裁量に基づき、性交渉の有無を重視することについては合理性があるとして、本件自主退学勧告は本件校長の裁量権の範囲内のものである旨主張する（前記第３の２（２）イ（イ））。
（イ）ａ 本件校則は、生徒が男女交際により傷付くという事態を避けるとともに、男女交際が他の生徒に悪影響を与えることを防止することにより、生徒を学業等に専念させることを目的とするものである（認定事実（１）ウ）ところ、性交渉を伴う男女交際は、これを伴わないものに比べ、①当該生徒において、妊娠等の問題が生じたり、性的逸脱行動等に繋がったりする可能性が生じ、②他の生徒において、性交渉を伴う男女交際があった事実を知ることによって動揺するなどして、学習教育環境の悪化に繋がる可能性が相対的に高いということはできる。
ｂ 既に検討したとおり、本件校則は、本件高校の生徒を規律するものとして有効であり、本件校則の違反に対する指導の方法等は、本件校則の趣旨・目的を踏まえた適切な運用に委ねられているというべきであるから、本件校則の違反への対応を検討するに当たり、性交渉の有無を重視するか否かは、本件校長の専門的・教育的裁量に属するということができる。また、本件校則が本件高校の教育方針等を具体化したものであり、生徒及び保護者がこれを前提として在学関係を設定していること等に鑑みれば、本件校則の違反への対応において、本件高校内の秩序（本件校則を前提とする学習教育環境）の維持を重視するか否かについても、本件校長の専門的・教育的裁量に属するということができる。
（ウ）ａ 他方において、高校生が恋愛感情を持つことは至極自然なことであって、前述のとおり、男女交際は、それ自体が社会通念上許容されない行為であると理解されるわけではないから、本件校則の違反の態様として性交渉があったことのみをもって、本件交際が本件退学規定の掲げる退学処分事由に準ずる行為に当たるとはいい難い。
ｂ また、交際相手の有無や性交渉の有無は、私生活上の事柄であり、本件校則の違反の有無・程度の確認や調査には限界があるといわざるを得ず、本件校則の運用に当たっては、この点を十分考慮する必要がある。本件慣例によれば、生徒が本件校則の違反を真摯に反省し、性交渉を伴う男女交際の事実を告白した場合、その他の事情にかかわらず、自主退学勧告を受けることとなるが、このような運用が、本件校則の趣旨・目的に沿っているとはいい難く、教育的措置としての懲戒処分等の公平の観点からも問題があるといわざるを得ない（なお、証拠〔甲２３、２４〕によれば、本件退学後、複数の生徒から、本件生徒乙が男女交際している旨の連絡がされたが、本件生徒乙は男女交際の事実を認めず、特段の懲戒処分等を受けなかったことが認められる。）。
ｃ さらに、本件校則の違反への対応において、本件高校内の秩序の維持の観点を重視するとしても、 同観点を踏まえて懲戒処分等の要否・内容を検討する以上、当該違反が他の生徒の学習教育環境に与えた影響や反省の有無・程度等を適切に考慮する必要があるというべきである。本件において、本件交際が性交渉を伴うものであったという事実は、原告の告白（本件事情聴取）により初めて判明したものであるところ、当該事実が他の生徒の学習教育環境に対して支障を与えることになったとはおよそ考え難い。本件慣例は、本件校則の違反が他の生徒に与えた影響、反省の有無・程度等を全く考慮することなく、男女交際が性交渉を伴うものであることのみを理由として、当該生徒を学外に排除することを意図したものといわざるを得ず、本件校則が本件高校の教育方針等を具体化したものであり、これを前提とする学習教育環境の維持が重要であることを踏まえても、本件慣例の形式的な適用は、教育的措置として、著しく妥当を欠くというべきである。
（エ）上記検討によれば、本件校則の違反への対応において、本件高校内の秩序維持の観点から、性交渉の有無を重視することを前提としても、当該違反が他の生徒に与えた影響、反省の有無・程度等を全く考慮せず、性交渉があったことのみを理由として、自主退学勧告をすることは、社会通念上著しく妥当を欠き、本件の事実関係の下では、本件自主退学勧告は、本件校長が有する教育上の裁量の範囲を超えるものといわざるを得ない。したがって、被告の上記主張は採用することができない。
ウ 被告は、本件自主退学勧告に至る経緯等に関し、原告が大学受験を控えていることから速やかに本件自主退学勧告を決定したとして、本件自主退学勧告は本件校長の裁量権の範囲内のものである旨主張する（前記第３の２（２）イ（ウ））。
しかしながら、原告の志望校の入学試験の出願期間が令和２年２月以降であったこと（認定事実（６）ウ（イ））に照らせば、原告は、本件自主退学勧告に応じず、謹慎処分を受けた上で、志望校を受験することも可能であったということができる。原告が、現役で大学に進学するためには本件自主退学勧告に応じざるを得ないと認識していたこと（認定事実（６）ア）に鑑みれば、ｂ教諭が、原告及び原告母に対し、本件自主退学勧告の趣旨・目的のほか、本件自主退学勧告に応じない場合における大学進学の可否・難易等について適切な説明をしていたとはいい難い。本件自主退学勧告が原告の希望（現役での大学進学）に配慮したものであったということはできず、既に検討したとおり、本件自主退学勧告は、現役での大学進学を希望する原告に対し、本件高校を退学することを事実上強制するものであったというべきである。
以上によれば、被告の上記主張は採用することができない。
４ 争点３（本件事情聴取の違法性の有無）について
（１）ア 本件事情聴取は、原告が本件校則に違反しているか否かを確認するために行われたものであるところ、ｂ教諭及びａ教諭は、本件報告により、原告及び本件生徒甲が本件校則に違反していると疑わざるを得ない状況にあった（認定事実（３）イ）のであるから、ａ教諭が原告に対して本件生徒甲と交際しているか否かを確認することは、原告に対する教育的措置の要否等を検討するために必要な行為であったということができる。また、本件交際における性交渉の有無は、本件校則の違反状況等を示す事情である上、原告に対する教育的措置の方法等を検討する際に考慮する事情でもあったということができるから、ａ教諭が原告に対して本件生徒甲との性交渉の有無を確認することについても、原告に対する教育的措置の要否等を検討するために必要な行為であったということができる。
イ 本件事情聴取の態様についてみても、ａ教諭は、本件事情聴取の際、原告に対して威圧的な態度をとることはなく（認定事実（４）オ）、本件事情聴取が相当長時間に及んだこと等を踏まえても、ａ教諭が原告に対して本件交際等の事実を認めることを強制したなどということはできない。この点に関し、ａ教諭が本件生徒乙を同席させたこと（認定事実（４）イ）の当否については疑問の余地はあるが、本件生徒乙に対して本件報告の根拠となったＳＮＳの画像等を示してもらう必要があったと考えられることに加え、 本件生徒乙の同席について他の教員に相談していたこと（認定事実（４）イ（ア））等を併せ考えれば、ａ教諭が本件生徒乙を同席させたことが違法な措置であったとまでいうことはできない（なお、原告は、本件生徒乙が同席してａ教諭が本件生徒乙を同席させたことが違法な措置であったとまでいうことはできない（なお、原告は、本件生徒乙が同席している間、本件交際等の事実を否定していた〔認定事実（４）イ（ウ）〕。）。
ウ 以上によれば、本件事情聴取が不法行為法上違法であるということはできない。
（２）原告は、本件事情聴取が、原告のプライバシーないし内心の平穏に対する違法な侵害に当たる旨主張する（前記第３の３（１）参照）。確かに、交際相手の有無や性交渉の有無は、私生活上の事柄であり、その意思に反して回答を強制することが許されるものではない。しかしながら、本件高校が本件校則により男女交際を禁止しており、その生徒は本件校則に服することを義務付けられる以上、少なくとも本件校則に違反した事実が疑われる状況において、教員が上記事実の有無等を生徒に確認すること自体が違法であるということはできない。また、上記事実の確認や調査が、不適切な方法で実施されること等によって違法との評価を受けることはあり得るとしても、本件事情聴取については、既に検討したとおり、その経緯や態様等に鑑み、これを不法行為法上違法であるということはできない。したがって、原告の上記主張は採用することができない。
５ 争点４（原告に生じた損害の額）について
（１）ア 原告は、本件退学後、編入先高校に編入している（前提事実（５））ところ、証拠（甲１２、１３）及び弁論の全趣旨によれば、原告は、編入手続のための費用として、１８万０４２６円を支出したことが認められる。他方において、原告は、本件退学に伴い、被告から９万５０００円の授業料の返金を受けたことが認められ（弁論の全趣旨）、この返金は損益相殺の対象になるというべきである。したがって、原告が支出した編入手続のための費用（１８万０４２６円）のうち、授業料の返金分（９万５０００円）を差し引いた８万５４２６円が、本件自主退学勧告と相当因果関係のある損害であると認められる。
イ 原告は、本件高校からの指定校推薦による進学が予定されていたのに、本件退学により、学習塾に通学した上で、受験料を支払って複数の大学を受験することを余儀なくされたとして、これらに要した費用も本件自主退学勧告と相当因果関係を有する損害である旨主張する。しかしながら、原告が本件高校に在籍し続けたと仮定しても、原告が本件校則に違反した事実が発覚した以上、原告に対する指定校推薦の取消しは避けられない状況であったといわざるを得ない。したがって、学習塾に通うために支出した費用や大学受験のために支出した費用について、本件自主退学勧告との相当因果関係を認めることはできない。
（２）原告は、本件自主退学勧告を受け、卒業間近の時点で、それまでに友人関係等を築き、愛着のある本件高校を退学するという重大な決断を迫られたほか、短期間のうちに編入先高校に編入した上で大学受験に向けた準備をすること等を強いられており、これにより相当程度の精神的苦痛を被ったものと認められる。他方において、原告は、本件校則に違反した場合には何らかの懲戒処分等を受けることになると認識しながら、また、本校高校の教員から注意喚起等を受けていながら、あえて本件校則に違反し続けたのであり、これらの事実関係は、その慰謝料を減額する事情として考慮せざるを得ない。
原告による校則違反が約１年９か月に及んでいたこと、原告が本件校則に違反した以上、何らかの懲戒処分等を受けることは避けられなかったこと、その他本件に顕れた一切の事情を総合考慮すると、原告の精神的苦痛を慰謝するための金額としては、８０万円をもって相当であると認める。
（３）本件事案の内容、本件訴訟の経過、原告に生じた損害額等を総合考慮すると、本件訴訟の追行に要した弁護士費用のうち９万円が、本件自主退学勧告
と相当因果関係のある損害であると認められる。
（４）以上によれば、違法な本件自主退学勧告により原告に生じた損害の額は、９７万５４２６円であると認められる。
第５結論
以上によれば、原告の請求は主文の限度で理由があるからこれを認容し、その余はいずれも理由がないからこれを棄却することとして、主文のとおり判決する。
